兄弟、刘唐、吴用等晁盖的老伙计那样得到晁盖的信任，又没办法进入宋江一伙人的核心圈子。所以，晁盖为了表现出自己身为山寨之主的公心，就把林冲派给了宋江，帮他去打祝家庄。
宋江三打祝家庄的结果，何智自然是心知肚明的。在全力以赴的“官军化”梁山泊面前，祝家庄这种地主武装着实是不堪一击。即便是祝家庄凭着自身是本土作战，在当地根深蒂固的优势，让宋江吃了几个亏，但是双方的实力差距实在太大。
而且更为关键的是，晁盖这人的确是有心胸，有气魄，与那位白衣秀士王伦截然不同！如果把这时候的晁盖换成王伦，恐怕在宋江前面两次攻打祝家庄失利之后，就会自己偷着乐，任凭宋江吃个大败仗，灰头土脸的回归山寨了。若是宋江这一仗真的败了，他自然就没有了与晁盖争夺山寨权利的资本。
可是，晁盖的气概却远不止此。他并没有坐观宋江自败，而是在宋江小吃了几亏之后，便将自己的亲信班底也给宋江送了过去。在这其中，就包括了智多星吴用。而吴用这位狗头军师给宋江出的主意，也的的确确是起到了极为关键的作用。
最终，宋江成功击破祝家庄，成就了自己来到梁山泊之后的第一功！
不过，宋江立下的这一桩功劳，并没有动摇晁盖在梁山泊上的领袖地位。因为所有人都看到，宋江在攻打祝家庄的时候，一开始并没有成功，是晁盖足够的大度，给予了宋江最大程度的信任，还派出了自己的嫡系部队帮忙，这才让宋江得建全功。
所以，这一场大战过后，宋江固然是在梁山泊上威望大涨，直接达到了能够与晁盖几乎平起平坐的地步，但是也不能说就动摇了晁盖梁山泊大头领的地位。
但是再接下来的梁山泊众人大闹高唐州救柴进，又面对高俅高太尉的大军进剿。在这接连两场战斗中，以宋江为首的“前官军”集团，都表现出了远远超过晁盖一行“泥腿子集团”的作用。甚至可以说，在这接连的几场大战之中，晁盖、阮氏三雄、刘唐等等这一批最初火并王伦的梁山泊头领，甚至都没有起到任何作用！
即便这个世界是个人武力值可以决定战斗胜负的高武世界，这一状况也没有发生丝毫改变！或者说，正是因为个人武力值的提升，晁盖、阮氏三雄等人被边缘化的感觉反倒变得愈发明显了！
宋江与晁盖之间的关系，此时倒是已经变得有点像是瓦岗寨上的李密与翟让了！
虽然两人这时候仍旧保持着十分亲密的个人友谊，似乎还不至于会如