玲在上海秘密结婚（婚礼上只有炎樱和胡兰成的侄女胡青芸在场）。
不久，胡兰成前往武汉办报，在医院期间诱惑了一名17岁的护士周训德，并与之同居。
1945年。日本投降，胡兰成化名张嘉仪，逃亡到浙江温州，任教於温州中学。在流亡期间，胡兰成与范秀美同居。1946年，张爱玲曾前往温州探视。
1946年，张爱玲与电影导演桑弧合作写作剧本，颇為成功。1947年，张爱玲写信与逃亡中的胡兰成分手。
1949年上海政权更替后，张爱玲留在上海。
1950年。张爱玲曾经参加上海文艺代表团到苏北农村参加土改两个月时间，但是由於无法写出政府要求的「歌颂土改」的作品，颇感困惑。
她感到与当时的社会环境格格不入，加之与胡兰成的关係。面临政治方面的压力。
1952年，声称「继续因战事而中断的学业」，隻身离开中国大陆，迁居到香港。
张爱玲在香港期间，任职於美国新闻处（UnitedStatesInformationService）。开始创作《秧歌》与《赤地之恋》，的故事背景是「土改」时期。
由於作品与当局的主流格调不合。被作為「毒草」而批判。在大陆文学界，张爱玲也因此长期被作為反面典型，直到改革开放之后才有所改观。
张爱玲在香港期间结识毕生挚友鄺文美及宋淇。在宋淇力捧下，成為电懋的编剧主力之一。编剧收入成為张爱玲往后八年的主要经济来源。
张爱玲在美国翻译清代《海上花》，或写作回忆旧上海的作品，而赖雅為左翼作家，两人的作品均不為美国主流社会接受，因此他们夫妇生活颇為窘迫。
后来依靠台湾《皇冠》出版集团再版其1940年代的抽取版税维持生活。
1955年，张爱玲赴美国定居。
1956年，生活窘迫的张爱玲居住在新罕布夏州彼得堡的麦克道威尔文艺营(MacDoellColony)，在此她结识了65岁的左翼剧作家赖雅(FerdinandReyher)并怀孕，同年，两人结婚。
1960年，张爱玲成為美国公民。
1961年，张爱玲到香港和台湾寻求机遇，这是她有生之年唯一一次造访台湾，曾与其表姪女张小燕会面。
张爱玲先到台北，由名画家席德进带她四处看访，又在作家王禎和的陪同下到花莲观光。