五年前的莱昂纳德的父亲是黄金群岛第二大海盗团的首领，并且因为其为人豪爽，义薄云天，所以黄金群岛的海盗们对他大多充满了仰慕敬重之情，换句话讲即使他当时要挑战亚瑟的位置，抛开硬实力的因素不谈，能得到的支持不会逊于亚瑟。不过莱昂纳德的父亲和亚瑟以及布伦认识多年，关系一直都还不错，所以他也没想过要去撼动亚瑟的位置，大家在一片称兄道弟的愉悦气氛中相处融洽。
五年前的一个大雨磅礴的夜晚，一艘商船突然出现在黄金群岛的外围海域，据探子传回来的情报，那艘商船十分奢华，仅仅是看其造船的用料及制造工艺就价值不菲，穿上一定载有十分贵重的物品，只不过穿上的护卫似乎也不少。
但是因为大雨的关系，海上的风浪一浪高过一浪，月色朦胧之下光线条件也非常糟糕，大部分的海盗都不愿意冒着生命危险去打劫。那晚本在一起喝酒的亚瑟三人得知这个消息后，在酒精的刺激下决定冒险一试，三人亲自上阵驾着海盗船奔赴了商船所在海域。
风雨交加之下的海面波涛汹涌，白天还温顺平和的大海在此刻露出了狰狞的面孔，不过好在布伦的亲自操控下，海盗船劈波斩浪成功的靠近了商船，莱昂纳德的父亲和亚瑟一马当先爬上了商船，一阵激烈的交火之后，商船成功被沦陷，船上的钱财宝物让所有参与的海盗们目瞪口呆。
不过当海盗们返航之后，却带回来了莱昂纳德父亲死亡的消息，据布伦他们讲，商船上的一名护卫乘他们不注意放了黑枪，莱昂纳德的父亲不幸中枪身亡。
作为海盗而言，生死本就是寻常之事，就算经验再老道的海盗也总会有河边湿鞋的那一天。莱昂纳德的父亲去世后，莱昂纳德继承了父亲的遗产，成了黄金群岛第二大海盗团的首领，不过就在第二年，这个名次便被布伦的海盗团给反超。
在这期间，莱昂纳德也听到了一些关于父亲之死不一样的流言蜚语，有传闻说他的父亲其实并不是死在商船护卫的枪下，而是被布伦打死，因为当时在商船上，亚瑟提议按照海盗团体的排名瓜分打劫来的钱财，可布伦却心生不满，他认为要不是自己亲自操控海盗船，他们这帮人根本不可能打劫成功，所以在金钱和酒精的双重刺激下，他开枪打死了莱昂纳德的父亲。
但是这一切都只是传言，谁也拿不出实质性的证据来，那晚参与打劫的海盗们对此也是十分避讳，谁也不愿意在多回忆当初的场景，只是莱昂纳德从来没有放弃过调查事情的真相。
在这次竞赛开始